Xuyên suốt chuyên mục Let It Ride của Vevo, Rapper T.I đã kể lại lần đầu tiên anh tiếp xúc với một chiếc xe là lúc anh 6 tuổi, chiếc xe anh được ngồi lúc đó là một chiếc Porsche của người bác. Chiếc xe đầu tiên mà T.I sở hữu là chiếc Oldsmobile Cutlass Supreme 1985, anh đã bỏ ra 800 USD để có chiếc xe này.

Hiện tại khi đã thành một nghệ sĩ rap thành công, T.I sở hữu một bộ sưu tập xe rất đáng chú ý, nổi bật lên trong đó là một chiếc Rolls-Royce Ghost, Bentley Continental, Range Rover Autobiography 2014 và Jeep Grand Cherokee SRT 2013. Cuối chương trình, T.I đã nói rằng những chiếc xe là "đại diện cho tính cách của người đàn ông sở hữu chúng".